"Nous dessinions" veut dire qu'avant, on faisait souvent des dessins ensemble. C'est une action du passé, qui durait ou se répétait, comme quand on raconte un souvenir d'école ou de vacances.
"Quand nous étions enfants, nous dessinions des dragons et des châteaux forts pendant des heures."
"Pendant que le professeur expliquait la leçon, nous dessinions discrètement dans la marge de nos cahiers."
"Tous les mercredis après-midi, nous dessinions des modèles vivants à l'école des beaux-arts."
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